Можно ли оформить в один заказ пассажиров с разными адресами высадки “по пути” на одной машине ?

Да, возможно. Для этого добавьте дополнительные часы в заказ, чтобы автомобиль заехал, сделал остановки по другим адресам высадки.

Если НЕТ возможности добавить дополнительный час по маршруту, то вам нужно оформлять трансфер Отдельными заказами на каждый адрес высадки.